Tony Webster, un hombre jubilado y divorciado, mantiene una tranquila y solitaria vida. Un día descubre que la madre de Veronica, su novia de la universidad, le dejó en su testamento un diario que guardaba su mejor amigo, quien salió con Verónica después de Tony. Para recuperar el diario, ahora en manos de una Verónica anciana y muy misteriosa, Tony estará obligado a bucear en su pasado, recordar los momentos fallidos de sus antiguas amistades y relaciones y recrear sentimientos que creía olvidados.

En esta nueva aventura de acción real, el niño que se embarcó en innumerables aventuras en el bosque de los Cien Acres con su banda de animales de peluche, ha crecido y… ha perdido el rumbo. Ahora les toca a sus amigos de la infancia aventurarse en nuestro mundo y ayudar a Christopher Robin a recordar al niño cariñoso y juguetón que aún tiene dentro.